Sotva tomu budeme věřit, ale z deníků je vidět, že Járovy cestovatelské začátky nebyly nijak slibné: jeho první delší cesta vedla do školy a to ho ještě museli vléci. Na cestě domů pak natolik zabloudil, že musel po návratu pro dlouhou absenci první třídu opakovat. Teprve později, když u čtenářů propadly jeho literární prvotiny i druhotiny, rozhoduje se Cimrman, že k tomu, aby se stal světoznámým, musí do světa. Nejprve se svého rozhodnutí polekal, ale později začal cestování studovat. Nejprve dálkově, později i večerně.

Na základě svých zkušeností pak dělí Cimrman cestování na:
- vycestování,
- mezicestování a
- přicestování

Za nejtěžší ovšem považuje etapu první - snad je to ta cesta do neznáma, pocit utajené bázně, bolest opuštění toho, co je člověku milé či dokonce vidina cestování v budoucnosti - s cestovními doložkami - jisto je, že něco pořád Mistra hnalo zpět. Jára váhá, zvedá se, váhá, usedá, váhá, usedá a váhá, aby opět povstal... Tento vnitřní boj se odehrává ovšem i na Mistrově pozadí, přesněji řečeno pozadí jeho kalhot, které ještě před cestou většinou berou za své...

Jak později připustil - ač nerad a ještě jenom pod nátlakem - ing. Zabloudil, Járův současník, souputník a soused, Cimrman měl také jednu psychologickou zábranu. Náš titán se nebál výšek či hloubek, dokonce ani ne šířek, ale zato se bál dálek. Zabloudil dokonce vzpomíná, jak jednou Járu zavolala dálka, ale Jára ji raději s odstupem obešel. Přes všechny potíže ale Jára cestoval vcelku rád, hlavně když věděl, že se zase vrátí. Je sice pravda, že v mladších letech se vlastně jen pořád odněkud vracel, ale sám dodává, že "nikde jsem nebyl dvakráte". Ovšem při mistrově zapomnětlivosti je možné, že si nepamatoval místa kde byl, případně ani ta, kde nebyl.

Járova první cesta do ciziny skočila v Hranici na Moravě, kdy je násilím poslán domů, když se předtím snažil Hranici překročit. Později raději používá C.a K. železnici, ale hned si stěžuje, že mu nárazy kol o koleje - a nohou o pražce - nedělají dobře. Později se zase vrací z Italie do Salcburku, rozčarován, že hranici ve vlaku zaspal. Když se ale snaží překročit hranici v Salzburku pěšky, je mu vysvětleno, že tamtudy hranice neprochází. Oficielně pak žádá o přeložení hranice právě tam a jako důvod už tehdy uvádí spravedlivé požadavky Slovanů o rozdělení Rakouska.

Cimrman sice uznával, že je země kulatá, ale spíše jako placka - z toho také vyplývá jeho strach z dálek: Jára se bál, že by někde na okraji spadl. Podle něho byla spodní půle naší planety neobydlená, neboť by tam lidé trpěli návaly krve do hlavy. Jak se tam ovšem udrží oceány, Jára tehdy ještě nevěděl nebo věděl-li, pověděti nechtěl. Jinak lze říci, že cestoval všemi dopravními prostředky, od velblouda přes vzducholoď až ke kolotoči (to když se na krátký čas přidal k cirkusu). Tam také údajně předváděl pravitaci , kde se totiž - na rozdíl od levitace, vznášení do výšky - vznášel do šířky, tedy také jakýsi druh cestování. Tajemství levitace se zase týká jeho kniha:"O levitaci, zapomenutém umění starých Indů", kde popisuje, jak se jí vlastně podařilo starým Indům zapomenout a mladí Indové ji už neznají. Rukopis se bohužel nezachoval a někteří dokonce tvrdí, že nikdy neexistoval, především sami staří Indové.

Některé způsoby cestování však Jára odmítá jako nepraktické: válení sudů, hůl a pytel přes rameno, kočár tažený dvanácti páry koní a pražskou tramvaj. |Cestu samotnou však nikdy nezavrhuje. "Cestujeme, abychom žili," říká Cimrman, a "jednou budou lidé zase nomádi". Známý Mistrův citát "K Budějicům cesta, hale že je houzká", který byl později i zhudebněn, ukazuje, že Jára vlastně tehdy předvídal už i české dálnice.